Se trata de una comedia estadounidense basada en la serie de novelas escritas por C.D. Payne, que narra la historia de Nick Twisp (interpretado por Michael Cera, quien fuera Evan en Super Bad, y Paulie Bleeker en Juno), un joven de 16 años obsesionado con perder la virginidad en viaje de vacaciones con sus padres en una caravana. Es allí donde conoce a Sheeni (Porta DoubleDay) una chica hermosa e inteligente de la cual se enamora a primera vista.